O libav é um fork do ffmpeg e tem a maioria das funcionalidades do ffmpeg. Como libav é um pacote oficial do Debian, ele será usado como a ferramenta para adicionar as legendas mas a sintaxe funciona com o ffmpeg.

Para adicionar uma legenda é necessário usar o avconf que está includo no pacote libav-tools.

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$sudo aptitude install libav-tools

Para adicionar, basta executar o avconv com a opção -vf subtitles.

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$avconv -i foobar.ogv -vf subtitles=foobar.srt foobar-subtitle.ogv